La svolta arriva nel 1985 con l'album d'esordio "Rock Me Tonight", disco di platino ed entrato nella Top 10 americana. Dentro ci sono i due brani che lo portano oltre i confini dell'R&B, fino alla Top 20 della classifica pop: "Rock Me Tonight (For Old Times Sake)" e "You Are My Lady", quest'ultimo valso anche due nomination ai Grammy. Anche il secondo album, "Just Like the First Time", conquista il platino e piazza quattro brani al vertice delle classifiche R&B, tra cui il duetto con Melba Moore "A Little Bit More". In tutto, Jackson ha collezionato dieci singoli al numero uno e quattro album consecutivi in vetta alle classifiche R&B statunitensi. I suoi modelli dichiarati erano Marvin Gaye, Sam Cooke e Al Green, artisti capaci di conquistare il pubblico pop senza tradire le proprie radici.