Ecco alcuni dei momenti più importanti della sua avventura rossonera
La sua carriera di dirigente sportivo inizia al Monza nel 1984, dove ricopre per due stagioni la carica di Vicepresidente. La leggenda lo vuole tifoso juventino, ma dal 1986 diventa l'amministratore delegato del Milan (carica che ricopre tutt'oggi, oltre a quella di vicepresidente vicario). Pochi anni dopo, nel 1991, entra per sempre nella storia del Milan: nei quarti di finale di Coppa Campioni, coi rossoneri sotto 1-0 a Marsiglia, costringe i giocatori ad abbandonare il campo a causa di un guasto all'illuminazione dello stadio, ma il guasto in parte rientra e così l'Uefa impone la sconfitta a tavolino e l'esclusione per il Milan dalla Coppa Campioni della stagione successiva. Dal 2002 al 2006 Galliani è presidente della Lega Calcio, carica lasciata per il suo coinvolgimento nell'inchiesta su Calciopoli. Prima, durante e dopo quest'incarico, l'ad del Milan chiude decine di operazioni di mercato, alcune clamorose, portando a Milano molti campioni e alcuni bidoni, sempre coadiuvato dal fidato Ariedo Braida, molto spesso seduto ai tavoli di costosi ristoranti (Giannino quello di riferimento a Milano). Ossessionato dalla Champions League, non si contano le interviste in cui pone la Coppa come primo obiettivo stagionale, dimostra una certa passione anche per le donne (3 matrimoni alle spalle, l'ultimo con la modella marocchina Malika El Hazzazi, di 29 anni più giovane). Abilissimo comunicatore, è famoso per le sue cravatte gialle che gli portano fortuna e per i sorrisi sornioni che ogni tanto gli esplodono sul viso durante le interviste, ma anche, forse soprattutto, per le esultanze in tribuna, storica quella di Perugia... Questo tifo appassionato lo porta ad essere contestato in molti stadi, l'ultima volta a Firenze lo scorso anno. Sempre speciale il suo rapporto con gli allenatori del Milan, da Sacchi a Capello, da Ancelotti ad Allegri fino ad arrivare a Leonardo, a cui non può perdonare il passaggio in nerazzurro. Il suo sodalizio col presidente Berlusconi è apparso sempre molto solido, ma ora la figlia Barbara critica la gestione della società e la storia d'amore Galliani-Milan è giunta al capolinea. Le dimissioni arriveranno dopo il match con l'Ajax.