Seguendo la cinta muraria è possibile esplorare i monumenti costruiti al di fuori del centro storico, di altrettanta importanza storico-culturale. Un percorso ben segnalato conduce all'esterno del centro, in direzione della parte alta, giungendo alla Chiesa di Santa Maria Nuova, famosa per la sua immensa cupola barocca risalente al XVI secolo, opera del grande Giorgio Vasari.

La posizione strategica e sopraelevata le garantisce una visuale panoramica da diversi punti della città, uno scenario paesaggistico meraviglioso sulla Valchianina fino al lago Trasimeno.

Cortona è un importante centro turistico - culturale: la sua storia e l'architettura la rendono particolarmente pittoresca, grazie agli innumerevoli palazzi medievali, le strette vie acciottolate, le autentiche osterie e botteghe artigiane; non è un caso, infatti, che la città sia amata non sono dagli italiani, ma anche da molti turisti stranieri.

La città è conosciuta anche per la produzione del buon vino, il quale ha una storia risalente al lontano periodo etrusco: la denominazione Cortona DOC coniuga i vini bianchi, rossi e dolci tipici della zona.

Se siete, quindi, amanti dei vini o della buona cucina, imperdibile è una visita in una cantina per una degustazione o una pausa in qualche taverna, assaporando i piatti della tradizione, soprattutto carni di qualità (in Valdichiana viene allevata la Chianina, una delle razze bovine italiane più antiche), per poi terminare la giornata presso l'Hotel Italia Cortona del gruppo Planhotel, un magnifico palazzo del 1500, immerso nel centro storico. 

Insomma, Cortona è un piccolo gioiello, esempio di eccellenza made in Italy, in cui vi è la fusione perfetta di arte storia e tradizione, in un saliscendi di vicoli intrecciati, paesaggi mozzafiato, chiese barocche e osterie toscane.